Cuando Isaiah comenzó su serie de autorretratos al medio de la década de 1970, utilizó materiales artísticos tradicionales como grafito, tinta y pastel al óleo. Se miraba a sí mismo en un espejo mientras dibujaba y, a menudo, capturaba una imagen realista de lo que veía. Con el tiempo, Isaiah quedó fascinado por traspasar los límites del autorretrato. Al final de la década de 1970 y al principio de la de 1980, utilizaba técnicas únicas de corte de papel, grabado, pintura y collage para distorsionar su imagen. Comenzó a simplificar sus rasgos faciales hasta que se convirtieron en símbolos que podía utilizar para construir un retrato en lugar de representaciones realistas del rostro. Poco a poco, Isaiah añadió más materiales del mundo que lo rodeaba, incluido arte popular, azulejos y otras obras de arte. En la década de 1990, cuando trabajaba menos en su estudio y más en sus mosaicos a gran escala, los autorretratos se adaptaron a composiciones más abstractas, imitando el estilo utilizado en sus mosaicos hoy.
